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间苯二酚立体结构式。间苯二酚的化学性质活泼,可发生如下四种反应:
(1)与钠汞齐、水反应,生产二氢间苯二酚(1,3-环己二酮)。
(2)与酸酐成酯。
(3)以双酮型与羟胺反应成肟。
(4)在或氯化锌作用下与领苯二甲酸酐反应,生成荧光染料--荧光黄。
1%~2%浓度具有防腐、杀、收敛、止痒和角质促成作用,5%~20%浓度具有角质溶解作用,能使角质层剥脱,40%浓度则有腐蚀作用。可经皮肤或溃疡面吸收。用于脂溢性皮炎、浅部、胼胝、寻常疣的。
1、可引起接触性皮炎,对皮肤、粘膜有弱的性,本品如经破损的皮肤和创面大量吸收,可导致黏液性水肿。
2、因本品可以经皮肤或溃疡面吸收,在婴儿和幼儿不宜高浓度、大面积使用。
3、中毒有腹泻、恶心、呕吐、胃痛、头晕、剧烈或持续、疲乏或软弱、易激动或烦躁、昏沉思睡、盗汗、心动过缓、呼吸短促。
4、儿童在伤口上应用本品可发生正铁血红蛋白血症。
5、由于本品有抗甲状腺作用,全身反应类似中毒,但常可发生惊厥。
间苯二酚是白色针状易升华的晶体,可燃,有甜味,露置于空气中变为粉红色。可溶于水、乙醇、戊醇,易溶于甘油、乙醚,难溶于氯仿、苯、二硫化碳。有毒,具刺激性,症状与苯酚中毒症状相似,为头痛、头晕、心动过速、抽搐等。
间苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构,既可以按双烯醇的形式发生反应(如酰基化),也可以按双酮型反应(生成双肟)。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。
间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀(邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀),但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用,沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原,生成二氢间苯二酚(1,3-环己二酮)。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时,生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下,间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应,生成荧光染料荧光黄。
间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应,生成黄色结晶收敛酸(2,4,6-三硝基间苯二酚)。收敛酸在迅速加热时发生爆炸,其铅盐(收敛酸铅)也称斯蒂芬酸铅,用作炸药。
早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸,再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有:
间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔;
亚硝酸与间氨基苯酚作用;
间二硝基苯加氢制得间二苯胺,再与10%盐酸反应水解;3
用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产,过程与异丙苯法类似。
用作防腐剂以及药物、酚醛树脂、染料、胶黏剂、木材胶合剂、医药及分析试剂的合成原料。曙红和红汞都是以间苯二酚作原料制取的。间苯二酚与浓盐酸的混合液可用于鉴别醛糖和酮糖,这个试验称为Seliwanoff试验。间苯二酚与醛缩合,得到间苯二酚型杯芳烃。
间苯二酚
化学性质:间苯二酚是白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色,有甜味。溶于水、戊醇,间苯二酚易溶于醚、甘油,微溶于氯、二硫化碳,略溶于苯。
用途:间苯二酚是生产合成树脂、粘合剂、染料及紫外线吸收剂的原料,可用于轮胎的帘线浸胶,上用作防腐剂。
由于4-正丁基间苯二酚是很强的抗氧化剂,同时是良好的络氨酸酸还原剂,能将已经氧化变色的黑色素细胞还原成浅色甚至无色,因此在祛斑霜中添加4-正丁基间苯二酚,提高了meibai祛斑霜的亮肤作用。
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