间苯二酚立体结构式。间苯二酚的化学性质活泼,可发生如下四种反应:
(1)与钠汞齐、水反应,生产二氢间苯二酚(1,3-环己二酮)。
(2)与酸酐成酯。
(3)以双酮型与羟胺反应成肟。
(4)在或氯化锌作用下与领苯二甲酸酐反应,生成荧光染料--荧光黄。
1%~2%浓度具有防腐、杀、收敛、止痒和角质促成作用,5%~20%浓度具有角质溶解作用,能使角质层剥脱,40%浓度则有腐蚀作用。可经皮肤或溃疡面吸收。用于脂溢性皮炎、浅部、胼胝、寻常疣的。
1、可引起接触性皮炎,对皮肤、粘膜有弱的性,本品如经破损的皮肤和创面大量吸收,可导致黏液性水肿。
2、因本品可以经皮肤或溃疡面吸收,在婴儿和幼儿不宜高浓度、大面积使用。
3、中毒有腹泻、恶心、呕吐、胃痛、头晕、剧烈或持续、疲乏或软弱、易激动或烦躁、昏沉思睡、盗汗、心动过缓、呼吸短促。
4、儿童在伤口上应用本品可发生正铁血红蛋白血症。
5、由于本品有抗甲状腺作用,全身反应类似中毒,但常可发生惊厥。
间苯二酚是白色针状易升华的晶体,可燃,有甜味,露置于空气中变为粉红色。可溶于水、乙醇、戊醇,易溶于甘油、乙醚,难溶于氯仿、苯、二硫化碳。有毒,具刺激性,症状与苯酚中毒症状相似,为头痛、头晕、心动过速、抽搐等。
间苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构,既可以按双烯醇的形式发生反应(如酰基化),也可以按双酮型反应(生成双肟)。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。
间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀(邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀),但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用,沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原,生成二氢间苯二酚(1,3-环己二酮)。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时,生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下,间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应,生成荧光染料荧光黄。
间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应,生成黄色结晶收敛酸(2,4,6-三硝基间苯二酚)。收敛酸在迅速加热时发生爆炸,其铅盐(收敛酸铅)也称斯蒂芬酸铅,用作炸药。
早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸,再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有:
间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔;
亚硝酸与间氨基苯酚作用;
间二硝基苯加氢制得间二苯胺,再与10%盐酸反应水解;3
用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产,过程与异丙苯法类似。
用作防腐剂以及药物、酚醛树脂、染料、胶黏剂、木材胶合剂、医药及分析试剂的合成原料。曙红和红汞都是以间苯二酚作原料制取的。间苯二酚与浓盐酸的混合液可用于鉴别醛糖和酮糖,这个试验称为Seliwanoff试验。间苯二酚与醛缩合,得到间苯二酚型杯芳烃。
间苯二酚溶解性:
易溶于水,溶于氯仿,不溶于苯。
用途:
用于染料工业、塑料工业、、橡胶等。间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、和分析试剂等主面,间苯二酚与、甲酚相似,与生成缩聚物,
可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂,制备木材胶合剂,用于乙烯基材料与金属的粘合,间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体,也是中间体对氮基水杨酸的原料。
间苯二酚具有作用,可用作防腐剂,添中于化妆品和糊剂及软膏等。间苯二酚的物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是引爆剂,还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能皮肤及粘膜,可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。
储存:置玻璃塞的棕色玻瓶中,密闭,在凉处保存。